Cos'è un barilene?

Barrelene è un nome usato per descrivere vari idrocarburi a forma di botte. Di solito si riferisce specificamente alla classe di composti aromatici legati al benzene in cui all'anello benzenico sono stati aggiunti due gruppi -CH=diametralmente opposti. È classificato come idrocarburo policiclico aromatico (IPA).

Struttura

Barrelene ha la formula chimica C10H10. La struttura del Barrelene è simile al ciclobutadiene, ma è più stabile grazie alla presenza di due doppi legami aggiuntivi. La molecola del barilene è costituita da un anello di carbonio a sei membri con due atomi di carbonio opposti sostituiti da doppi legami carbonio-carbonio. La struttura risultante ricorda una botte, da qui il nome "barrelene".

Sintesi

Barrelene fu sintetizzato per la prima volta nel 1962 dal chimico tedesco Wilhelm Tochtermann e dal suo team. Può essere sintetizzato con una varietà di metodi, inclusa la reazione del diciclopentadiene con lo iodio.

Proprietà

Barrelene è un liquido incolore a temperatura ambiente. Ha un punto di ebollizione di 198 °C e un punto di fusione di -78 °C. Il barrelene è solubile in solventi organici, come benzene ed etere.

Reattività

Il Barrelene è un idrocarburo reattivo. Subisce una varietà di reazioni, comprese reazioni di addizione, reazioni di sostituzione e cicloaddizioni. Il Barrelene può essere utilizzato anche come legante per gli ioni metallici.

Applicazioni

Barrelene è un prezioso strumento di ricerca in chimica organica. È stato utilizzato anche come precursore per la sintesi di altri composti organici più complessi.

Conclusione

Il Barrelene è un composto organico affascinante e versatile con struttura e reattività uniche. È stato oggetto di numerosi studi di ricerca e trova applicazioni in svariati campi.