Kaj je barrelen?

Barrelen je ime, ki se uporablja za opis različnih ogljikovodikov v obliki sodov. Običajno se specifično nanaša na razred aromatskih spojin, povezanih z benzenom, v katerih sta bili benzenovemu obroču dodani dve diametralno nasprotni skupini -CH=. Uvrščamo ga med policiklične aromatske ogljikovodike (PAH).

Struktura

Barrelen ima kemijsko formulo C10H10. Struktura barrelena je podobna ciklobutadienu, vendar je bolj stabilen zaradi prisotnosti dveh dodatnih dvojnih vezi. Molekula barelena je sestavljena iz šestčlenskega ogljikovega obroča z dvema nasprotnima ogljikovima atomoma, nadomeščenima z dvojnimi vezmi ogljik-ogljik. Nastala struktura spominja na sod, od tod tudi ime "barrelen".

Sinteza

Barrelen je leta 1962 prvič sintetiziral nemški kemik Wilhelm Tochtermann in njegova ekipa. Sintetizirati ga je mogoče z različnimi metodami, vključno z reakcijo diciklopentadiena z jodom.

Lastnosti

Barrelen je brezbarvna tekočina pri sobni temperaturi. Ima vrelišče 198 °C in tališče -78 °C. Barrelen je topen v organskih topilih, kot sta benzen in eter.

Reaktivnost

Barrelen je reaktiven ogljikovodik. Podvržen je številnim reakcijam, vključno z reakcijami dodajanja, reakcijami substitucije in cikloadicijami. Barrelen se lahko uporablja tudi kot ligand za kovinske ione.

Aplikacije

Barrelen je dragoceno raziskovalno orodje v organski kemiji. Uporabljali so ga tudi kot predhodnik za sintezo drugih kompleksnejših organskih spojin.

Zaključek

Barrelen je fascinantna in vsestranska organska spojina z edinstveno strukturo in reaktivnostjo. Bil je predmet številnih raziskav in se uporablja na različnih področjih.