Co je to barrelen?

Barrelene je název používaný k popisu různých sudovitých uhlovodíků. Obvykle se konkrétně vztahuje na třídu aromatických sloučenin souvisejících s benzenem, ve kterých byly k benzenovému kruhu přidány dvě diametrálně opačné skupiny -CH=. Je klasifikován jako polycyklický aromatický uhlovodík (PAH).

Struktura

Barrelene má chemický vzorec C10H10. Barrelene je struktura podobná cyklobutadienu, ale je stabilnější díky přítomnosti dvou dalších dvojných vazeb. Molekula barrelenu se skládá z šestičlenného uhlíkového kruhu se dvěma protilehlými atomy uhlíku nahrazenými dvojnými vazbami uhlík-uhlík. Výsledná struktura připomíná sud, odtud název „barrelene“.

Syntéza

Barrelene byl poprvé syntetizován v roce 1962 německým chemikem Wilhelmem Tochtermannem a jeho týmem. Může být syntetizován řadou metod, včetně reakce dicyklopentadienu s jódem.

Vlastnosti

Barrelene je při pokojové teplotě bezbarvá kapalina. Má bod varu 198 °C a bod tání -78 °C. Barrelen je rozpustný v organických rozpouštědlech, jako je benzen a ether.

Reaktivita

Barrelen je reaktivní uhlovodík. Prochází řadou reakcí, včetně adičních reakcí, substitučních reakcí a cykloadic. Barrelen lze také použít jako ligand pro kovové ionty.

Aplikace

Barrelene je cenným výzkumným nástrojem v organické chemii. Byl také použit jako prekurzor pro syntézu dalších složitějších organických sloučenin.

Závěr

Barrelene je fascinující a všestranná organická sloučenina s jedinečnou strukturou a reaktivitou. Byl předmětem četných výzkumných studií a má aplikace v různých oblastech.