Mikä on tynnyri?

Barreleeni on nimi, jota käytetään kuvaamaan erilaisia ​​tynnyrin muotoisia hiilivetyjä. Se viittaa tavallisesti erityisesti bentseeniin liittyvien aromaattisten yhdisteiden luokkaan, jossa bentseenirenkaaseen on lisätty kaksi diametraalisesti vastakkaista ryhmää -CH=. Se on luokiteltu polysykliseksi aromaattiseksi hiilivedyksi (PAH).

Rakenne

Barreleenin kemiallinen kaava on C10H10. Barreleenin rakenne on samanlainen kuin syklobutadieeni, mutta se on vakaampi, koska siinä on kaksi ylimääräistä kaksoissidosta. Tynnyrimolekyyli koostuu kuusijäsenisestä hiilirenkaasta, jossa on kaksi vastakkaista hiiliatomia, jotka on korvattu hiili-hiili-kaksoissidoksilla. Tuloksena oleva rakenne muistuttaa tynnyriä, mistä johtuu nimi "tynnyri".

Synteesi

Saksalainen kemisti Wilhelm Tochtermann ja hänen tiiminsä syntetisoivat barreleenin ensimmäisen kerran vuonna 1962. Se voidaan syntetisoida useilla eri menetelmillä, mukaan lukien disyklopentadieenin reaktio jodin kanssa.

Ominaisuudet

Barreleeni on väritön neste huoneenlämpötilassa. Sen kiehumispiste on 198 °C ja sulamispiste -78 °C. Barreleeni liukenee orgaanisiin liuottimiin, kuten bentseeniin ja eetteriin.

Reaktiivisuus

Barreleeni on reaktiivinen hiilivety. Se käy läpi erilaisia ​​reaktioita, mukaan lukien additioreaktiot, substituutioreaktiot ja sykloadditiot. Barreleenia voidaan käyttää myös metalli-ionien ligandina.

Sovellukset

Barreleeni on arvokas orgaanisen kemian tutkimustyökalu. Sitä on myös käytetty edeltäjänä muiden monimutkaisempien orgaanisten yhdisteiden synteesissä.

Johtopäätös

Barreleeni on kiehtova ja monipuolinen orgaaninen yhdiste, jolla on ainutlaatuinen rakenne ja reaktiivisuus. Se on ollut lukuisten tutkimusten kohteena ja sillä on sovelluksia useilla aloilla.