Hva er en barrelene?

Barrelene er et navn som brukes for å beskrive forskjellige tønneformede hydrokarboner. Det refererer vanligvis spesifikt til klassen av aromatiske forbindelser relatert til benzen der to diametralt motsatte -CH=-grupper er blitt tilsatt til benzenringen. Det er klassifisert som et polysyklisk aromatisk hydrokarbon (PAH).

Struktur

Barrelene har den kjemiske formelen C10H10. Barrelenes struktur ligner på cyklobutadien, men den er mer stabil på grunn av tilstedeværelsen av ytterligere to dobbeltbindinger. Barlene-molekylet består av en seksleddet karbonring med to motsatte karbonatomer erstattet av karbon-karbon dobbeltbindinger. Den resulterende strukturen ligner en tønne, derav navnet "barrelene".

Syntese

Barrelene ble først syntetisert i 1962 av den tyske kjemikeren Wilhelm Tochtermann og teamet hans. Det kan syntetiseres ved en rekke metoder, inkludert reaksjonen av dicyklopentadien med jod.

Egenskaper

Barrelene er en fargeløs væske ved romtemperatur. Den har et kokepunkt på 198 °C og et smeltepunkt på -78 °C. Barrelene er løselig i organiske løsemidler, som benzen og eter.

Reaktivitet

Barrelene er et reaktivt hydrokarbon. Den gjennomgår en rekke reaksjoner, inkludert addisjonsreaksjoner, substitusjonsreaksjoner og cykloaddisjoner. Barrelene kan også brukes som ligand for metallioner.

Applikasjoner

Barrelene er et verdifullt forskningsverktøy innen organisk kjemi. Det har også blitt brukt som en forløper for syntese av andre mer komplekse organiske forbindelser.

Konklusjon

Barrelene er en fascinerende og allsidig organisk forbindelse med en unik struktur og reaktivitet. Det har vært gjenstand for en rekke forskningsstudier og har anvendelser på en rekke felt.