Vad är en barrelene?

Barrelene är ett namn som används för att beskriva olika tunnformade kolväten. Det hänvisar vanligtvis specifikt till klassen av aromatiska föreningar relaterade till bensen i vilka två diametralt motsatta -CH=-grupper har tillsatts till bensenringen. Det klassificeras som ett polycykliskt aromatiskt kolväte (PAH).

Struktur

Barrelene har den kemiska formeln C10H10. Barrelenes struktur liknar cyklobutadien, men den är mer stabil på grund av närvaron av ytterligare två dubbelbindningar. Barlene-molekylen består av en sex-ledad kolring med två motsatta kolatomer ersatta av kol-kol dubbelbindningar. Den resulterande strukturen liknar en tunna, därav namnet "barrelene".

Syntes

Barrelene syntetiserades första gången 1962 av den tyske kemisten Wilhelm Tochtermann och hans team. Det kan syntetiseras med en mängd olika metoder, inklusive reaktionen av dicyklopentadien med jod.

Egenskaper

Barrelene är en färglös vätska vid rumstemperatur. Den har en kokpunkt på 198 °C och en smältpunkt på -78 °C. Barrelene är lösligt i organiska lösningsmedel, såsom bensen och eter.

Reaktivitet

Barrelene är ett reaktivt kolväte. Det genomgår en mängd olika reaktioner, inklusive additionsreaktioner, substitutionsreaktioner och cykloadditioner. Barrelene kan också användas som en ligand för metalljoner.

Applikationer

Barrelene är ett värdefullt forskningsverktyg inom organisk kemi. Det har också använts som en prekursor för syntes av andra mer komplexa organiska föreningar.

Slutsats

Barrelene är en fascinerande och mångsidig organisk förening med en unik struktur och reaktivitet. Det har varit föremål för många forskningsstudier och har tillämpningar inom en mängd olika områden.