Quelle est la structure de fructose
?
Le fructose est un sucre présent naturellement dans les fruits et le miel. Elle est aussi fabriquée commercialement. Le fructose a la même formule chimique que le glucose, le sucre le plus commun dans les aliments, mais une disposition différente des atomes lui confère des propriétés quelque peu différentes.
Structure de chaîne
Tant le glucose et le fructose ont l'chimique formule C6H12O6, et les deux se composent d'une chaîne carbonée linéaire de six qui est de préférence formée en une structure cyclique. Dans la forme linéaire, les deux ont un groupe réactif appelé un carboxyle qui permet la transition entre les structures cycliques et de la chaîne. La différence essentielle entre le glucose et le fructose est l'emplacement de ce groupe carboxyle. Dans glucose, il est situé à la fin de la chaîne de carbone, alors que dans fructose il est situé sur le deuxième carbone à partir de la fin de la chaîne.
La chaîne de fructose est suffisamment souple pour se replier sur elle-même et former un cycle.
Furanose
Le & amp; quot; naturelle & amp; rdquo; structure du fructose, la forme que cela prend de préférence dans du miel ou de fruits ou lorsqu'elle est faite dans des cristaux de sucre, est appelé furanose. Cette structure est représentée comme un cycle à six chaînons composée de cinq atomes de carbone et un atome d'oxygène. Cette structure est formée par la réaction du réactif avec le carboxyle de carbone le plus éloigné à une distance de celui-ci. Le sixième carbone de fructose est reliée à l'anneau, mais ne fait pas partie de celui-ci. Sous cette forme, le fructose a un goût deux fois plus sucré que le glucose ou & amp; quot; & amp régulière; rdquo; sucre.
La forme furanose de fructose est souvent dépeint comme un anneau à six faces avec cinq atomes de carbone et un atome d'oxygène dans les coins.
Pyranose
Le fructose est plus familier étudiants en chimie dans sa forme pyranose: un cycle à cinq chaînons constitués de quatre atomes de carbone et un atome d'oxygène. Cette structure est formée lorsque le réactif carbonyle dans la seconde position réagit pas avec le plus éloigné de carbone à une distance de celui-ci, mais une plus étroite carbone. Dans ce cas, il ya deux atomes de carbone supplémentaires qui sont attachés à l'anneau, mais ne fait pas partie de celui-ci. Cette structure est favorisée en solution à des températures plus élevées et a un niveau de douceur à peu près égale à celle de glucose.
La forme pyranose de fructose est souvent dépeint comme un anneau à cinq côtés.
Interchangeabilité
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En solution, en particulier à des températures plus élevées, le furanose et pyranose formes de fructose sont constamment échangeant, avec la forme de chaîne linéaire comme intermédiaire. Il ne convient donc pas de se référer à une quelconque solution de fructose que soit furanose ou pyranose, indépendamment de la structure des cristaux de sucre qui ont été initialement ajoutés. Une ride supplémentaire dans la situation découle du fait que le & amp; quot; & amp supplémentaire; rdquo; carbones qui ne sont pas partie de l'anneau peut être organisé de deux manières différentes, menant à & amp; quot; alpha & amp; rdquo; et & amp; quot; bêta & amp; rdquo; formes de chaque structure en anneau. Entre alpha et bêta-furanose, alpha et bêta-pyranose et la structure intermédiaire de la chaîne linéaire, il existe habituellement cinq structures de fructose différents présents dans toute solution à un moment donné!
Une solution de fructose est un mélange en constante évolution de ses différentes formes .
Chirality
Il est à noter que toutes les structures de fructose qui se produisent naturellement sont d'un & amp; quot; chiralité, & amp; rdquo; ou impartialité. Pour toutes les structures décrites ci-dessus, il existe une structure d'image de miroir qui a les mêmes propriétés chimiques, mais est métabolisé différemment dans le corps. Les structures d'origine naturelle sont appelés & amp; quot; D-fructose & amp; rdquo ;, tandis que les fructoses image miroir, qui peuvent être préparés synthétiquement, sont & amp; quot;. L-fructose & amp; rdquo;
Comme une personne et son image miroir, D- et L-fructose sont semblables, mais de chiralité opposée.
fructanes
Le fructose est également capable de former des structures de la chaîne de diverses longueurs. chaînes de sucre fabriqués à partir de fructose sont appelés fructanes. Dans fructanes, le fructose prend presque toujours la forme pyranose, et une fois que la chaîne est formé, il est enfermé dans cette structure. Le fructose peut se joindre à une autre molécule de sucre pour faire un & amp; quot; disaccharide & amp;. Rdquo; Le saccharose, par exemple, le sucre le plus communément trouvé dans les supermarchés, est un disaccharide en une fructose attaché à une molécule de glucose. Le fructose peut former une structure à longue chaîne appelé inuline, tout comme le glucose peut former de longues chaînes pour devenir les glucides familiers amidon et la cellulose. Bien que beaucoup moins fréquente que ses analogues de glucose, l'inuline se trouve dans Topinambours, les oignons, les poireaux et les bananes.
Topinambours contiennent de l'inuline, un fructane.
Utilise
Le fructose est vendu dans certaines épiceries comme un sucre de spécialité et à cause de sa douceur supplémentaire sous la forme furanose, il peut sauver calories lorsqu'il est utilisé dans les boissons froides comme le thé glacé. Cependant, dans des applications de cuisson et à des boissons chaudes telles que le café, la signification de fructose & amp; # 039; la chimie de modification devient apparente. La forme pyranose, qui est seulement aussi doux que le glucose, domine à des températures supérieures à 140 degrés Fahrenheit, ce qui diminue l'effet calories économies. De même, le L-fructose non naturel a été proposée comme un édulcorant hypocalorique mais tel que décrit dans & quot; Advances in Sweeteners, & quot; il semble être métabolisé dans une certaine mesure dans le corps, de sorte que la mesure de l'épargne de calories est discutable. Toutefois, le fructose, en général, est métabolisé plus lentement que le glucose, ce qui a rendu le sucre de choix pour les diabétiques et autres personnes ayant des difficultés à contrôler leur taux de sucre dans le sang.
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